Sherwood "Woody" Spring recebeu o título de Bacharel em Ciências em Engenharia Geral pela Academia Militar dos Estados Unidos em 1967. Após a formatura, Spring serviu em duas viagens de serviço no Vietnã. A primeira foi de 1968 a 1969 com a 101ª Divisão Aerotransportada. A segunda viagem, de 1970 a 1971, foi realizada imediatamente após a escola de aviação e serviu como piloto de helicóptero na 1ª Divisão de Cavalaria. Em seguida, obteve o título de Mestre em Ciências em Engenharia Aeroespacial pela Universidade do Arizona em 1974 e se formou na Escola de Pilotos de Teste da Marinha dos EUA em 1976.

O Sr. Spring foi selecionado como astronauta em maio de 1980. Spring atuou como especialista de missão na STS-61B em 1985, quando foi responsável pelo lançamento de três satélites de comunicação e realizou duas atividades extraveiculares (EVAs). As EVAs, totalizando mais de 12 horas, investigaram técnicas de construção de estações espaciais, manipulação de grandes estruturas na extremidade do braço remoto e um estudo de tempo e movimento para comparação entre o treinamento na Terra e o desempenho no espaço. Com a conclusão da STS-61B, ele registrou um total de 165 horas no espaço.

Ele fez parte da equipe Tiger no acidente do Challenger, que ocorreu seis semanas após seu próprio voo. Após o acidente do Challenger, o Sr. Spring foi selecionado para liderar o Escritório do Programa Espacial do Exército. Ele participou do Programa de Gerenciamento de Aquisição de Sistemas de Defesa e, em seguida, gerenciou um programa secreto que leva a inteligência baseada em satélites nacionais diretamente para o campo de batalha.

Spring se aposentou da NASA em agosto de 1988, recebendo muitos prêmios e medalhas ao longo de sua carreira. Atualmente, ele é professor de Engenharia, Teste e Avaliação, além de Gestão de Ciência e Tecnologia no campus de San Diego da Defense Acquisition University.